Tras retirarse del fútbol profesional, Di Stéfano se dedicó a la conducción técnica, dirigiendo al Elche, Boca Juniors, Valencia, Real Madrid, Sporting de Lisboa, Rayo Vallecano,Castellón y River Plate, además de ser durante un mes el asesor de Walter Roque al frente de la selección venezolana aprovechando su estancia en España.
En su carrera como técnico consiguió un Campeonato Nacional y una Copa Argentina con Boca Juniors, un Campeonato Nacional con River Plate, una Liga española y unaRecopa de Europa con el Valencia y una Supercopa de España con el Real Madrid.
Di Stéfano es el único entrenador que logró coronar campeón a los dos equipos más grandes del fútbol argentino: Boca Juniors y River Plate.
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